Народився в родині управителя поміщицького маєтку. Навчався спочатку вдома: вчителькою його була мати Орина Гаврилівна, культурна та освічена жінка. Змалечку Леонід дуже любив всякі рослини, охоче доглядав за квітами, за що його прозвали "квітчастим королем". До нього навіть "прилипло" жартівливе привітання: "Здоров був, Льолику, квітчастий королику!"
З 1840 року вчився в Полтавській гімназії. На початку 1847 року видав книжечку "Стихотворения Леонида Глебова 1845 и 1846". Замість очікуваних лаврів, перша книжка принесла авторові лише неприємності - інспектор гімназії зробив Глібову "внушение" та пригрозив карцером. Однак Глібов і далі продовжував писати.
